Máximo Francisco Repilado Muñoz, cuyo nombre artístico fue Compay, nació el 18 de noviembre de 1907 en Siboney (Santiago de Cuba), y adoptó su seudónimo a principios de los años 40, cuando formó el dúo "Los Compadres", junto a Lorenzo Hierrezuelo: Compay quedó como abreviatura del "compadre" utilizado en la región oriental de la isla y Segundo por su tono de barítono, que le obligaba a actuar acompañando a la primera voz.
Hijo de una familia campesina, y nieto de Ma Regina, una esclava liberta que llegó a cumplir 115 años de edad, Compay aprendió los oficios de torcedor de tabaco y barbero para ayudar en su casa. De niño tomó clases de solfeo e ingresó a la Banda Municipal de Santiago de Cuba, en la que interpretaba el clarinete bajo la tutela del maestro Enrique Bueno.
Su genialidad lo llevó a diseñar el instrumento que tiene siete cuerdas que mezcla la sonoridad de la guitarra española y el tres cubano. Siendo un adolescente, dio sus primeras pasos en la radio con el cuarteto Cubanacán.
Posteriormente, junto a Ñico Saquito, el compositor de “María Cristina” y “Cuidadito Compay gallo”, se integró al Quinteto Cuban Stars. Tiempo después, se desplazó a La Habana para unirse al Cuarteto Hatuey con Evelio Machín (hermano de Antonio), con quien hizo una gira de seis meses por México. Allí participó en la películas “Tierra Brava” y “México lindo y querido”.
En 1942, con Lorenzo Hierrezuelo conformó el dúo Los Compadres. Un locutor de radio los bautizó como Compay Primo (Hierrezuelo) por ser quien hacía la primera voz y Compay Segundo (Repilado), una de las segundas voces más importantes en la historia de la música cubana. Desde ese momento, la pareja se dedicó a grabar con la disquera Panart.
Un momento cumbre en la carrera de Compay fue cuando aceptó la invitación de Miguel Matamoros para formar parte de su conjunto, interpretando el clarinete. Allí permaneció 12 años, tiempo en el que se hizo amigo de otra leyenda de la música, Benny Moré.
El dúo Los Compadres se rompió en 1955 y dio paso a "Compay Segundo y sus muchachos". En 1959 Compay empieza a trabajar en la Fábrica de tabacos H. Upman.
Durante 20 años mezcló su trabajo en la fábrica con su pasión por la música, hasta que su jubilación, en 1970, le permite volcarse otra vez en el mundo de la trova y el son. Empezar de nuevo no fue fácil para Compay, que llegó a tocar para los turistas en los hoteles habaneros hasta que en 1989 viajó a Estados Unidos con el Cuarteto Patria, invitado por el Festival de Culturas Tradicionales Americanas.
Compay no conoció el éxito hasta mediados de los 90, cuando participó en “Buena Vista Social Club”, el proyecto del guitarrista estadounidense Ry Cooder y el cubano Juan de Marcos González que incluyó a otras figuras de la música cubana como Elíades Ochoa, Ibrahim Ferrer y Rubén González, y que logró en 1997 un Premio Grammy.
Cuando el cineasta alemán, Win Wenders hizo un documental "Buena Vista Social Club", consiguió un galardón en los Premios de Cine Europeos, abriéndole definitivamente las puertas de los mercados internacionales.
Tras el Grammy del “Buena Vista”, Compay entró en la élite de la música mundial con nueve discos editados entre 1996 y 2002 y actuaciones en los más importantes escenarios del mundo, desde el Olympia de París hasta el Carnegie Hall de Nueva York.
De su talento salieron más de un centenar de composiciones, como “Macusa”, dedicada a su primera novia adolescente, y “Chan-Chan”, todo un himno para la canción cubana y el tema que abre el disco Buena Vista.
Compay, poeseía gran sabiduría:: "hay una palabra que no existe para mí, que es el hastío (...) Nunca estoy aburrido, ni de comer, ni de mujeres ni de nada. Tengo 95 años y, por favor, quiero tener un hijo más. No estoy cansado de la vida".
Compay falleció en la madrugada del 14 de julio de 2003 a los 95 años, producto de la complicación de una insuficiencia renal que lo afectó durante varios meses.
